Lý thuyết về Anken

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

- Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát của anken: C_nH_2n (n ≥ 2).
- Tên gọi:
+ Tên thay thế:
Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en
+ Tên thường:
Thay đuôi ‘an’ của ankan bằng đuôi ‘ilen’
- Anken có các loại đồng phân: đồng phân xicloankan (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học.
- Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.
- Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:
+ Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.
+ Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a. Cộng H₂                       

- Phương trình phản ứng tổng quát:
C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2 (Ni, t⁰)
- Đặc điểm của phản ứng cộng H­₂ vào anken:
     + Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi).
     + Số mol khí giảm của hỗn hợp sau so với trước phản ứng bằng số mol H₂ đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

b. Cộng dung dịch Br₂

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

         (nâu đỏ)    (không màu)

→ dung dịch Br₂ là thuốc thử để nhận biết anken.

- Cho anken qua dung dịch brom thì khối lượng bình đựng nước brom tăng là khối lượng của các anken đã bị giữ lại trong bình, thể tích khí giảm là thể tích anken đã phản ứng với dung dịch brom. Nếu dung dịch brom mất màu thì brom hết, nếu dung dịch brom nhạt màu thì anken hết.

c. Phản ứng cộng HX (H₂O/H⁺, HCl, HBr…)

C_nH_2n + HX → C_nH_2n+1X

Chú ý:
- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.
- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C có ít H hơn.
- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

2. Phản ứng trùng hợp

- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).
- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:              

nA → (B)_n (t⁰, xt, p)

- Tên B = polime + tên monome (nếu tên monome gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc).

nCH₂=CH₂ → (-CH­₂–CH₂-)_n (Polietylen hay PE)
nCH₂=CH–CH₃ → (-CH₂–CH(CH₃)-)_n (Polipropilen hay PP)

Chú ý bảo toàn m, bảo toàn nguyên tố.

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn            

- Phương trình tổng quát:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

- Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: n_CO2 = n_H2O.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

Riêng CH₂=CH₂ còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH₃CHO.

CH₂=CH₂ + 1/2O₂ → CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂, t⁰)

→ anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

4. Phản ứng thế clo

- Các phản ứng thế Cl vào anken xảy ra trong điều kiện nhiệt độ cao (từ 450 - 550⁰C).
- Sản phẩm chính ưu tiên thế vào H của C no gắn với C không no (vị trí alyl).

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂=CHCl + HCl
CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

III. ĐIỀU CHẾ

- Tách nước từ ancol no, đơn chức mạch hở:        

C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, ≥ 170⁰C)

- Tách HX từ dẫn xuất C_nH_2n+1X:                        

C_nH_2n+1X + NaOH → C_nH_2n + NaX + H₂O (ancol)

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).
- Tách X₂ từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

C_nH_2nX₂ + Zn → C_nH_2n + ZnBr₂ (t⁰)

- Tách H₂ từ ankan:                    

C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H­₂ (Fe, t⁰)

- Cộng H₂ có xúc tác Pd/PbCO₃ vào ankin hoặc ankađien:    

C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n
 

Bài viết liên quan: 

• Lý thuyết về Ankan
• Mở đầu về hóa học hữu cơ