Dẫn xuất Halogen của Hidrocacbon

I. KHÁI NIỆM

- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen như Clo, Brom, Iot, Flo.
- Công thức chung: C_nH_2n+2-2k-xX_x với X là các nguyên tố halogen hay C_xH_yX_z.

II. PHÂN LOẠI

- Theo nguyên tố halogen có dẫn xuất Clo, dẫn xuất Brom, dẫn xuất Flo, dẫn xuất Iot.
- Theo số lượng halogen có dẫn xuất monohalogen, dẫn xuất đihalogen, trihalogen...
- Theo gốc hidrocacbon có dẫn xuất no, dẫn xuất không no, dẫn xuất thơm.
- Theo bậc dẫn xuất là bậc của nguyên tử C liên kết với halogen.
- Quan trong nhất là phân loại dựa vào vị trí tương đối của halogen với nối đôi:
     + Dẫn xuất loại vinyl: nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với C có liên kết đôi
     + Dẫn xuất loại ankyl: nguyên tử halogen liên kết với C ở xa liên kết đôi (từ hai liên kết đơn trở lên)
     + Dẫn xuất loại alyl: nguyên tử halogen liên kết với C no ở cạnh C có liên kết đôi.

III. DANH PHÁP

Tên thường: clorofom, bromofom, …
Tên gốc - chức = tên gốc hiđrocacbon + halogenua
Tên thay thế = chỉ số nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (coi các halogen là nhánh)

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

     Các dẫn xuất halogen là chất khí, hoặc chất lỏng không tan trong nước nặng hơn nước, hoặc chất rắn.

Bảng nhiệt độ nóng chảy của một số dẫn xuất halogen

V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:     
R-X + NaOH_{dung dịch} → R-OH + NaX
Khả năng thế của dẫn xuất alyl và benzyl > dẫn xuất ankyl > dẫn xuất phenyl và vinyl.

Kết quả thí nghiệm thủy phân các dẫn xuất halogen

- Phản ứng tách HX:                                                    
C_nH_2n+1X + NaOH_ancol → C_nH_2n + NaX + H₂O

- Phản ứng tách X₂:                                                      
C_nH_2nX₂ + Zn → C_nH_2n + ZnX₂
- Phản ứng với Mg:                                                      
R-Cl + Mg → R-MgCl

VI. ĐIỀU CHẾ

- Phản ứng thế nguyên tử halogen vào hidrocacbon no, thơm..
- Phản ứng cộng halogen, HX vào hidrocacbon không no.

Bài viết liên quan: 

• Hệ thống hóa hidrocacbon
• Lý thuyết về Ankan