Lý thuyết về Ankan

I. Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

- Định nghĩa: ankan (parafin) là những hiđrocacbon no, mạch hở.
- Công thức chung: C_nH_2n+2 (n ≥ 1).
- Tên gọi:
+ Tên thay thế:+ Tên thường:
     Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH₃ ở nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso, nếu có 2 nhánh CH₃ ở C số 2 thì thêm tiền tố neo. Chú ý phân biệt isoankan với isoankyl và neoankan với neoankyl. Isooctan là 2,2,4 – trimetylpentan.
- Đồng phân: mạch C.

II. Tính chất vật lí

- Ở nhiệt độ thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí; từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng; từ khoảng C18 trở lên ở trạng thái rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.
- Ankan không tan trong nước và đều là những chất không màu.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế (Cl₂/as hoặc Br₂/t⁰)

C_nH_2n+2 + xX₂ → C_nH_2n+2-xX_x + xHX- Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.
- Khả năng phản ứng: Cl₂ > Br₂ > I₂ và C_{bậc 3}> C_{bậc 2} > C_{bậc 1}. Sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác.
- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn:Lưu ý: Số sản phẩm thế 1 lần (monohalogen) cũng chính là số gốc ankyl mà các đồng phân tạo ra = số loại nguyên tử H tương đương = số loại nguyên tử C tương đương (trừ C bậc 4).

2. Các phản ứng xảy ra do tác dụng của nhiệt

a. Phản ứng tách H₂ (phản ứng đề hiđro hóa)
C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H₂ (Fe, t⁰)
                                         Anken
Chú ý:
- Chỉ những ankan trong phân tử có từ 2 nguyên tử C trở lên mới có khả năng tham gia phản ứng tách H₂.
- Trong phản ứng tách H₂, 2 nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao.- Một số trường hợp riêng khác:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → 2H₂ + CH₂=CH-CH=CH_2­
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ → CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂
n-C₆H₁₄ → 4H₂ + C₆H₆ (benzen)
n-C₇H₁₆ → 4H₂ + C₆H₅CH₃ (toluen)

b. Phản ứng phân hủy
- Phản ứng phân hủy bởi nhiệt:                           - Phản ứng phân hủy bởi halogen (Cl₂ hoặc F₂):     c. Phản ứng crăcking (n≥ 3)Chú ý:
     + Ankan thẳng C_nH_2n+2 khi crăcking có thể xảy ra theo (n - 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm.
     + Nếu hiệu suất phản ứng crăcking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa.
     + Số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn.

3. Phản ứng cháy                                

C_nH_2n+2 + (3n + 1)/2O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O
- Đối với phản ứng cháy của ankan cần lưu ý 2 đặc điểm:
     + n_CO2 < n_H2O.
     + n_H2O - n_CO2 = n_{ankan bị đốt cháy}.
- Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được n_CO2 < n_H2O thì  hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan.
- Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho n_CO2 < n_H2O thì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan.
Chú ý: Nếu cho ankan tham gia phản ứng với oxi khi có mặt muối Mn²⁺ thì xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo RCOOH.

IV. Điều chế

- Thực hiện phản ứng tổng hợp Wuyêc:      - Nhiệt phân muối Natri của axit cacboxylic (phản ứng vôi tôi xút):- Cộng hiđro vào hiđrocacbon không no hoặc vòng không bền:- Riêng với CH₄ có thể dùng phản ứng:Tách từ nguồn khí thiên nhiên.

V. Ứng dụng

 

• Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
• Mở đầu về hóa học hữu cơ