Rss Feed
Lớp học nhóm tại nhà

Andehit – Xeton

Đăng lúc: . Đã xem 803 - Người đăng bài viết: Phạm Hồng Gấm
Chuyên mục : Anđehit và xeton
Bài viết dưới đây trình bày các khái niệm, nội dung về Anđehit và Xeton cũng như các tính chất hóa học, vật lí, ứng dụng thực tiễn của nó
Andehit – Xeton

Andehit – Xeton

A. ANĐEHIT

I. Định nghĩa

- Các định nghĩa có thể dùng với anđehit:
     + Anđehit là HCHC mà phân tử có nhóm - CHO liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

Andehit - xeton;

     + Anđehit là sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc H2 bằng nhóm -CHO.
     + Andehit là HCHC mà phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với C hoặc H
- Công thức tổng quát của anđehit:
     + CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.
     + CxHy(CHO)z hay R(CHO)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO.
     + CnH2n+2-2k-z(CHO)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2

II. Danh pháp

1. Tên thay thế

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al

2. Tên thường

Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng
               Tên axit (thay hậu tố ‘ic’ bằng ‘anđehit’)
Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon.

III. Tính chất vật lí

- Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.

Andehit - xeton;

- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng với hiđro

R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)(xúc tác Ni, t0)
Chú ý:
- Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả các liên kết pi đó.
- Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa.

2. Phản ứng với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng bạc)

R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg
- Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.
- Riêng HCHO có phản ứng:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
Chú ý:
- Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.
- Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit:
+ Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.
+ Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.
+ Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.
+ Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).
- Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm:
     + HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.
     + Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở.
CnH2n+1CHO  → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0)
Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn khối lượng trong quá trình giải.

4. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao

R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O
                                  xanh                             đỏ gạch
→ Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit.
Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có thể viết phản ứng dưới dạng:    
R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O
HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này.

5. Phản ứng với dung dịch Br2

R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr
Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br2 vào liên kết pi đó.

V. Điều chế

1. Oxi hóa ancol bậc I

R(CH2OH)x + xCuO → R(CHO)x + xCu + xHO (t0)

2. Điều chế qua ancol không bền

- Cộng H2O vào C2H2:                       
C2H2 + H2O → CH­3CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)
- Thủy phân este của ancol không bền thích hợp:
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CHCHO
- Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:
CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O

3. Một số phản ứng đặc biệt

2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O (Ag, 6000C)
CH4 + O2 → HCHO + H2O (xúc tác, t0)
2CH2=CH2 +  O2 → 2 CH3CHO (PdCl2, CuCl2)

VI. Nhận biết anđehit

- Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3.
- Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao.
- Làm mất màu dung dịch nước Brom.
(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2 thoát ra).

VII. Ứng dụng

- Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
- Dung dịch 37 - 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...
- Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.

B. XETON

I. Định nghĩa 

- Xeton là HCHC mà phân tử có nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C.

Andehit - xeton;

- CTTQ của xeton đơn chức có dạng: R - CO - R’

II. Danh pháp

1. Tên thay thê

Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on

2. Tên gốc - chức

Tên gốc chức = Tên gốc R, R’ + xeton

III. Tính chất hóa học

- Phản ứng với H2/Ni, t0 tạo ancol bậc II:
R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’
- Xeton không có phản ứng tráng gương, không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao, không làm mất màu dung dịch Brom như anđehit.
- Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon vị trí bên cạnh nhóm CO:
CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr (có CH3COOH)

IV. Điều chế

- Cho ancol bậc II + CuO đun nóng:
RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
- Điều chế gián tiếp qua ancol không bền:
CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3COCH3
- Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) để sản xuất axeton.

V. Ứng dụng

- Axeton được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất.
- Axeton còn là chất đầu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng khác.

Bài viết liên quan: 


Nguồn tin: Trang Hochoaonline
Đánh giá bài viết
Tổng số điểm của bài viết là: 5 trong 1 đánh giá
Click để đánh giá bài viết
Được đánh giá 5/5

Ý kiến bạn đọc

Mã an toàn:   Mã chống spamThay mới