Lý thuyết Aminoaxit

I. ĐỊNH NGHĨA

- Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH).
- Công thức tổng quát của aminoaxit: R(NH₂)_x(COOH)_y hoặc C_nH_2n+2-2k-x-y(NH₂)_x(COOH)_y.
     Quan trọng nhất là các α - aminoaxit (các aminoaxit có các nhóm COOH và NH₂ cùng gắn vào 1 nguyên tử C - C số 2). Hầu hết các aminoaxit thiên nhiên đều là các α - aminoaxit.

NH₂-CH₂-COOH                                   Axit aminoaxetic (glixin hay glicocol)
CH₃-CH(NH₂)-COOH                             Axit aminopropionic (alanin)
HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH            Axit α-aminoglutaric (axit glutamic)
(CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH                       Axit α-aminoisovaleric (valin)
NH₂(CH₂)₄CH(NH₂)COOH                     Axit α,ε-điaminocaproic (Lysin)
HO-C₆H₄-CH₂-CH(NH₂)-COOH              Axit α-amino-β(p-hidroxiphenyl)propanoic Tyrosin

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.
- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Sự phân li trong dung dịch

H₂N-CH₂-COOH ↔ H₃N⁺-CH­₂-COO^-
                                            (ion lưỡng cực)

2. Aminoaxit có tính lưỡng tính

a. Tính axit

Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước:                          

NH₂-CH₂-COOH + KOH → NH₂-CH₂-COOK + H₂O

Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng khi giải bài tập.

b. Tính bazơ

Tác dụng với axit mạnh tạo muối.

NH₂-CH₂-COOH + HCl → ClNH₃ - CH₂ - COOH

Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng và định luật bảo toàn khối lượng khi giải bài tập.

3. Phản ứng trùng ngưng của aminoaxit

nNH₂-CH₂-COOH → (- NH-CH₂-CO-)_n + nH₂O (H⁺)
- Phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic) với xác tác tạo thành polime thuộc loại poliamit.
- Từ n aminoaxit khác nhau có thể tạo thành n! polipeptit chứa n gốc aminoaxit khác nhau; nⁿ polipeptit chứa n gốc aminoaxit.

4. Phản ứng với HNO₂

HOOC-R-NH₂ + HNO₂ → HOOC-R-OH + N₂ + H₂O

5. Phản ứng este hoá

NH₂-CH₂-COOH + ROH → NH₂-CH₂-COOR + H₂O (khí HCl)
Chú ý
- Aminoaxit có làm đổi màu quỳ tím hay không tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH₂ có trong phân tử aminoaxit:

+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH = số nhóm NH₂ → aminoaxit không làm đổi màu quỳ tím.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH > số nhóm NH₂ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH < số nhóm NH­₂ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành xanh.

- Các phản ứng do muối của aminoaxit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.

NH₂-CH₂-COOK + 2HCl → NH₃Cl-CH₂-COOH + KCl
NH­₃Cl-CH₂-COOH + 2KOH → NH₂-CH₂-COOK + KCl + H₂O

IV. ĐIỀU CHẾ

Thủy phân protit
(-NH-CH₂-CO-)_n + nH₂O → nNH₂-CH₂-COOH

Bài viết liên quan: 

• Lý thuyết về Amin
• Lý thuyết Saccarozo - Tinh bột - Xenlulozo